Química Orgânica 2 · Éteres e abertura de epóxidos
Alcoximercuração do 1-metilciclo-hexeno
Condições: 1-Methylcyclohexene; Hg(OAc)2 in CH3OH, then NaBH4.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
O 1-metilciclo-hexeno é tratado com acetato de mercúrio(II) em metanol e, depois, com boro-hidreto de sódio. Qual estrutura é o produto principal?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta 1-metoxi-1-metilciclo-hexano
O metanol se adiciona ao carbono terciário (Markovnikov) e o NaBH4 coloca H no outro carbono.
Esta não 1-metoxi-2-metilciclo-hexano
Esse é o éter anti-Markovnikov; na verdade, o metanol abre o íon mercurínio no carbono mais substituído.
Esta não 1-metilciclo-hexan-1-ol
Um álcool se formaria com água como solvente (oximercuração); em metanol, o nucleófilo é o metanol.
Esta não 1-metoxi-1-metilciclopentano
O íon mercurínio não sofre rearranjo, então o anel de seis membros se mantém; uma contração de anel exigiria um carbocátion livre.
Solução explicada
O Hg(OAc)⁺ se adiciona ao alceno formando um íon mercurínio, e o metanol o abre no carbono mais substituído, aquele que carrega mais carga positiva. Em seguida, o NaBH4 substitui a ligação C–Hg por C–H. O resultado líquido é a adição Markovnikov de CH3O e H à ligação dupla: 1-metoxi-1-metilciclo-hexano.
O que você vai praticar
Preveja o éter formado quando o 1-metilciclo-hexeno sofre alcoximercuração–desmercuração em metanol.
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