Química Orgânica 1 · Fórmulas moleculares, massa e RMN de carbono
α-Cleavage of butan-2-one
Condições: Butan-2-one, EI-MS, M⁺ at m/z 72
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Butan-2-one (M = 72) gives a base peak from α-cleavage. Which ion is it most likely to be?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta CH₃CO⁺ at m/z 43
Loss of the ethyl radical gives the acetyl acylium ion.
Esta não CH₃CH₂⁺ at m/z 29
The charge stays on the oxygen-containing fragment, which is stabilized as an acylium ion.
Esta não [M − H₂O]⁺ at m/z 54
A ketone has no OH to lose as water.
Esta não A McLafferty ion at m/z 58
McLafferty needs a γ-hydrogen; butan-2-one has none.
Solução explicada
α-Cleavage breaks a C–C bond next to the carbonyl and leaves a resonance-stabilized acylium ion. Losing the ethyl radical (the larger group) gives CH₃C≡O⁺ at m/z 43, the base peak; losing methyl gives m/z 57.
O que você vai praticar
Predict the acylium fragment from α-cleavage of a ketone.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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