Química Orgânica 1 · Fórmulas moleculares, massa e RMN de carbono
Desafio de DEPT: identifique um éster C₄H₈O₂
Condições: C₄H₈O₂; ¹³C δ 171.0, 60.4, 21.0, 14.2; DEPT-135: 60.4 negative, 21.0 and 14.2 positive, 171.0 absent
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Um composto C₄H₈O₂ mostra sinais de ¹³C em δ 171.0, 60.4, 21.0 e 14.2. No DEPT-135, δ 60.4 é negativo, δ 21.0 e 14.2 são positivos e δ 171.0 está ausente. Qual estrutura é compatível?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Acetato de etila
O OCH₂ em δ 60 é o único CH₂; o CH₃ do acetil em 21 e o CH₃ da etila em 14 são positivos.
Esta não Propanoato de metila
Seu OCH₃ perto de δ 51 é positivo, e seu único CH₂ (δ ~27) não está ligado a oxigênio.
Esta não Formiato de propila
O carbono HC(=O)O do formiato, perto de δ 161, é um CH, positivo no DEPT-135, e há dois CH₂.
Esta não Ácido butanoico
Tem dois CH₂ (ambos negativos), e seu C=O fica perto de δ 180.
Solução explicada
δ 171.0, ausente no DEPT, é um C=O de éster ou ácido sem H. O único CH₂ (negativo) está em δ 60.4, portanto está ligado a oxigênio: um OCH₂. Os dois sinais positivos são grupos CH₃, um na carbonila (δ 21.0) e outro na ponta da etila (δ 14.2): CH₃C(=O)OCH₂CH₃, o acetato de etila.
O que você vai praticar
Use o DEPT-135 e os deslocamentos químicos para distinguir isômeros de ésteres C₄H₈O₂.
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