Química Orgânica 1 · Fórmulas moleculares, massa e RMN de carbono
Desafio de DEPT: uma cetona C₅H₁₀O com três sinais de carbono
Condições: C₅H₁₀O; ¹³C δ 211.5, 35.5, 7.9; DEPT-135: 35.5 negative, 7.9 positive, 211.5 absent
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Um composto C₅H₁₀O mostra sinais de ¹³C em δ 211.5, 35.5 e 7.9. No DEPT-135, δ 35.5 é negativo, δ 7.9 é positivo e δ 211.5 está ausente. Qual estrutura é compatível?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Pentan-3-ona
Simétrica: um C=O, dois CH₂ equivalentes e dois CH₃ equivalentes dão três sinais.
Esta não Pentan-2-ona
Sem simetria: cinco carbonos diferentes dão cinco sinais.
Esta não 3-Metilbutan-2-ona
Quatro sinais, incluindo um CH positivo no DEPT-135, e nenhum CH₂.
Esta não Pentanal
Cinco sinais, e o carbono do CHO perto de δ 202 é um CH positivo.
Solução explicada
δ 211.5 sem sinal no DEPT é um C=O de cetona. Sinal negativo no DEPT-135 significa CH₂; o sinal positivo em δ 7.9 é CH₃. Cinco carbonos com apenas três sinais exigem simetria: dois grupos etila equivalentes na carbonila, CH₃CH₂C(=O)CH₂CH₃, a pentan-3-ona.
O que você vai praticar
Use o número de sinais e o DEPT-135 para identificar uma cetona C₅H₁₀O simétrica.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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