Química Orgânica 1 · Fórmulas moleculares, massa e RMN de carbono
Ordene cátions de fragmentação em EM: do tropílio ao etila
Condições: EI-MS fragment cations; more stable cations give stronger fragment peaks.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Ordene estes cátions de fragmentação do menos estável ao mais estável.
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Ordem correta, de menos estável a mais estável
- CH₃CH₂⁺ (m/z 29)
Primário: só um grupo alquila doa por hiperconjugação.
- (CH₃)₂CH⁺ (m/z 43)
Secundário: dois grupos metila estabilizam a carga.
- (CH₃)₃C⁺ (m/z 57)
Terciário: três grupos metila dão a maior hiperconjugação entre os cátions alquila.
- Tropílio C₇H₇⁺ (m/z 91)
Aromático: a carga está deslocalizada em um anel plano de sete membros com 6 elétrons π.
Solução explicada
Cátions estáveis se formam com mais facilidade e, por isso, dominam os espectros de IE. O tropílio é aromático (6 elétrons π distribuídos por sete carbonos) e é o mais estável. Entre os cátions alquila, mais grupos alquila significam mais hiperconjugação: terciário > secundário > primário.
O que você vai praticar
Ordene cátions de fragmentação por IE quanto à estabilidade, usando aromaticidade e substituição alquílica.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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