Química Orgânica 1 · Evidências do infravermelho
C=O do dímero vs monômero: ácido hexanoico
Condições: Hexanoic acid: neat liquid C=O ~1710 cm⁻¹; dilute gas phase C=O ~1760 cm⁻¹.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Por que o C=O do ácido hexanoico absorve perto de 1710 cm⁻¹ no líquido puro, mas perto de 1760 cm⁻¹ como vapor diluído?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta O ácido puro forma um dímero por ligações de hidrogênio; a ligação de hidrogênio com o oxigênio do C=O enfraquece o C=O
Ao romper o dímero, o C=O volta a ser mais rígido.
Esta não O vapor está mais quente, e temperaturas mais altas aumentam as frequências vibracionais
A temperatura quase não altera as frequências fundamentais; a mudança vem das ligações de hidrogênio.
Esta não No líquido puro, o ácido se desprotona a carboxilato
Carboxilatos absorvem perto de 1550–1610, e um ácido puro não está ionizado.
Esta não As moléculas na fase vapor são mais leves, o que eleva a frequência
A massa não muda de uma fase para outra.
Solução explicada
No líquido puro, duas moléculas do ácido se associam em um dímero cíclico mantido por duas ligações de hidrogênio O–H···O=C. Cada ligação de hidrogênio retira densidade eletrônica do C=O, alongando-o e enfraquecendo-o, e por isso a banda cai para cerca de 1710. No vapor diluído, o monômero livre não forma essa ligação e absorve perto de 1760 cm⁻¹.
O que você vai praticar
Explique como os dímeros ligados por ligações de hidrogênio reduzem a frequência do C=O de um ácido carboxílico (ácido hexanoico).
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