Química Orgánica 1 · Nomenclatura de cicloalcanos y compuestos bicíclicos
Ordena cuatro cicloalcanos según su tensión de anillo
Condiciones: Total strain energies from heats of combustion, gas phase.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Ordena de menor a mayor tensión de anillo: ciclopropano, ciclobutano, ciclopentano, ciclohexano.
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Orden correcto, de menor tensión a mayor tensión
- ciclohexano
Conformación de silla: prácticamente sin tensión.
- ciclopentano
La forma de sobre alivia casi toda la tensión angular; queda algo de eclipsamiento (unos 26 kJ/mol).
- ciclobutano
Ángulos de unos 88° más eclipsamiento: unos 110 kJ/mol.
- ciclopropano
Ángulos C–C–C de 60° y enlaces totalmente eclipsados: unos 115 kJ/mol.
Solución explicada
El ciclohexano adopta una silla con ángulos casi tetraédricos y enlaces alternados (unos 0 kJ/mol). El ciclopentano tiene una tensión torsional pequeña (unos 26 kJ/mol). El ciclobutano (unos 110 kJ/mol) y el ciclopropano (unos 115 kJ/mol) tienen ángulos comprimidos, el ciclopropano el peor, con 60°.
Qué vas a practicar
Ordena cicloalcanos, dados por su nombre IUPAC, según la tensión de anillo total debida a la tensión angular y torsional.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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