Química Orgânica 1 · R, S, E e Z em nomes IUPAC
Nomeie um anel de cinco membros com duas metilas e dois estereocentros
Condições: Two ring stereocentres drawn with wedges; IUPAC 2013 names.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Qual é o nome IUPAC deste composto?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta (1R,2R)-1,2-dimetilciclopentano
Correto: os dois centros R; isso nomeia um dos enantiômeros do isômero trans.
Esta não (1R,2S)-1,2-dimetilciclopentano
Esse é o isômero cis meso, com as duas metilas na mesma face.
Esta não (1S,2S)-1,2-dimetilciclopentano
Esse é o enantiômero: os dois centros invertidos.
Esta não (1R,5R)-1,5-dimetilciclopentano
Numeração errada: percorrer o anel pelo caminho mais curto dá o conjunto menor {1,2}.
Solução explicada
As metilas estão em carbonos vizinhos do anel, C1 e C2. Em cada centro, o carbono CH(CH3) vizinho no anel supera o carbono CH2 do anel, depois vem a metila e por fim o H; os dois centros saem R. Descritores iguais num anel 1,2 significam trans, e esse isômero trans é quiral, então o nome completo é (1R,2R)-1,2-dimetilciclopentano. Nomenclatura geral: trans-1,2-dimetilciclopentano, que não diz qual é o enantiômero.
O que você vai praticar
Atribua R/S aos dois estereocentros do anel e nomeie um dos enantiômeros de um anel trans ((1R,2R)-1,2-dimetilciclopentano).
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