Química Orgânica 1 · R, S, E e Z em nomes IUPAC
Encontre o erro de R/S no nome de um diclorobutano
Condições: Stereocentres drawn with wedges; IUPAC 2013 names.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Um estudante chama este composto de (2S,3R)-2,3-diclorobutano. O que está errado?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta C3 é S, não R: seu H aponta para o observador, então a leitura horária deve ser invertida; o nome é (2S,3S)-2,3-diclorobutano
Ler um centro com o H na frente sem inverter dá o descritor oposto.
Esta não Não há erro: os dois centros do 2,3-diclorobutano sempre têm descritores opostos
Só a forma meso tem descritores opostos; o par quiral é (2R,3R)/(2S,3S).
Esta não C2 também está errado: o nome é (2R,3R)-2,3-diclorobutano
C2 é S; (2R,3R) é o enantiômero.
Esta não Descritores não levam localizadores, então deveria ser (S,R)-2,3-diclorobutano
Os nomes IUPAC 2013 citam cada descritor com seu localizador; o erro real é o descritor em C3.
Solução explicada
Os dois centros ordenam Cl > CHClCH3 > CH3 > H. Em C3 o H aponta para o observador, então o aparente sentido horário deve ser invertido: C3 é S, como C2. O composto é o (2S,3S)-2,3-diclorobutano quiral, e não a forma meso (2S,3R).
O que você vai praticar
Confira cada descritor de um nome com dois centros e inverta a leitura quando o H aponta para o observador ((2S,3S)-2,3-diclorobutano).
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