Química Orgânica 1 · Ácidos, bases e ressonância: revisão para a prova
HCl protona a 4-aminopiridina no nitrogênio do anel
Condições: HCl, H2O
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
O nitrogênio do anel captura o próton
A 4-aminopiridina tem dois nitrogênios, mas o do anel é o mais básico. Sua protonação gera um cátion cuja carga o grupo amino pode compartilhar por ressonância, enquanto o par isolado do amino já está parcialmente deslocalizado no anel pobre em elétrons.
As setas curvas
- O par isolado do nitrogênio do anel, no plano do anel, forma ligação com o hidrogênio do HCl.
- O par da ligação H–Cl sai com o cloro na forma de cloreto.
O grupo amino compartilha a carga
O par isolado do amino empurra elétrons pelo anel até o nitrogênio protonado, gerando um contribuinte com C=NH2+ e o nitrogênio do anel neutro. Esse contribuinte extra explica por que a 4-aminopiridina (pKaH 9,2) é cerca de dez mil vezes mais básica que a piridina (5,2).
As setas curvas
- O par isolado do amino forma uma ligação π C=N com o carbono do anel ao qual está ligado.
- O par π do anel se desloca uma ligação adiante, em direção ao nitrogênio protonado.
- O par π C=N+ vai para o nitrogênio do anel, que fica neutro.
De volta à forma protonada no anel
Invertendo as setas, a carga positiva volta ao nitrogênio do anel. O íon 4-aminopiridínio é um híbrido das duas formas, de modo que sua carga positiva é compartilhada pelos dois nitrogênios.
As setas curvas
- O par isolado do nitrogênio do anel refaz a ligação π C=N+.
- O par π C=C do anel volta em direção ao carbono que carrega o grupo amino.
- O par π C=N retorna ao nitrogênio do amino como par isolado.
Cloreto de 4-aminopiridínio
O produto é o cloreto de 4-aminopiridínio. Protonar o NH2 daria um cátion sem essa deslocalização; por isso o próton vai para o nitrogênio do anel.
O que você vai praticar
Desenhe o nitrogênio do anel da 4-aminopiridina capturando um próton do HCl e, em seguida, as setas de ressonância que levam a carga positiva para o nitrogênio do grupo amino.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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