Química Orgânica 1 · Ácidos, bases e ressonância: revisão para a prova
Bicarbonate deprotonates benzoic acid
Condições: NaHCO3 (aq)
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Bicarbonate takes the acid proton
Benzoic acid (pKa 4.2) is a stronger acid than carbonic acid (6.4), so the bicarbonate O⁻ removes the O–H proton and the equilibrium favours benzoate.
As setas curvas
- The bicarbonate O⁻ lone pair bonds to the acid proton.
- The O–H bonding pair stays on oxygen, giving the carboxylate.
A test for carboxylic acids
Only acids stronger than carbonic acid (pKa 6.4) are deprotonated by bicarbonate, so the fizzing test separates carboxylic acids from phenols.
Carbonic acid falls apart
Carbonic acid loses water through a cyclic proton shift: one OH oxygen takes the other OH hydrogen, that O–H pair forms a new C=O, and the C–O bond to the protonated oxygen breaks.
As setas curvas
- An oxygen lone pair takes the hydrogen from the other OH.
- That O–H pair forms the second C=O bond.
- The C–O bond pair leaves with the oxygen as water.
Benzoate, CO2 and water
Benzoate is a resonance-stabilised carboxylate; escaping CO2 pulls the equilibrium further toward products.
O que você vai praticar
Draw bicarbonate removing the carboxylic acid proton of benzoic acid, then carbonic acid breaking down to CO2 and water.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas