Química Orgânica 1 · Ácidos, bases e ressonância: revisão para a prova
One base, two acids
Condições: One equivalent each of ethanol (pKa 16) and 1-hexyne (pKa 25) in THF. One equivalent of NaNH₂ (NH₃ pKa 38) is added, and the mixture reaches equilibrium.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which anion predominates at equilibrium?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Ethoxide
Ethanol is the strongest acid present, so it ends up deprotonated. Any hexynide that forms is protonated by ethanol (log K = 25 − 16 = 9).
Esta não The hexynide (acetylide) anion
Hexynide is a stronger base than ethoxide; with ethanol present it takes a proton and becomes 1-hexyne again.
Esta não Amide ion, NH₂⁻
Both ethanol and 1-hexyne are far stronger acids than ammonia, so the amide is consumed.
Esta não Equal amounts of ethoxide and hexynide
There is only one equivalent of base, and it goes to the stronger acid; the two anions are not formed equally.
Solução explicada
With one equivalent of base, the proton is removed from the most acidic species at equilibrium. Ethanol (16) beats 1-hexyne (25) by nine pKa units, so the mixture ends as ethoxide, neutral 1-hexyne and ammonia. This is why acetylide chemistry must exclude alcohols and water.
O que você vai praticar
Predict which conjugate base accumulates when one equivalent of a strong base meets two acids of different strength.
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