Química Orgânica 1 · Ácidos, bases e ressonância: revisão para a prova
Push an enamine lone pair
Condições: N,N-Dimethylethenamine, CH₂=CH–N(CH₃)₂ (shown). Two curved arrows are drawn: one from the nitrogen lone pair into the C–N bond, and one from the C=C π bond onto the terminal CH₂ carbon.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which contributor do these two arrows produce?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta ⁻CH₂–CH=N⁺(CH₃)₂
Nitrogen now has four bonds and no lone pair (+1); the CH₂ carbon has three bonds and a lone pair (−1). The net charge is still zero and every atom has an octet.
Esta não ⁻CH₂–CH⁺–N(CH₃)₂
This is the result of the second arrow alone. Without the nitrogen arrow the middle carbon is left with six electrons; the nitrogen lone pair is what fills it.
Esta não CH₃–CH=N⁺(CH₃)₂
This iminium ion has an extra hydrogen and a +1 net charge. It forms when acid protonates the CH₂ carbon, which is a reaction, not resonance.
Solução explicada
The nitrogen lone pair forms a C=N π bond, and to keep the middle carbon at an octet the C=C π pair moves onto the terminal carbon. The contributor ⁻CH₂–CH=N⁺(CH₃)₂ shows why the terminal carbon of an enamine is nucleophilic.
O que você vai praticar
Predict the contributor produced by a lone-pair-to-bond arrow paired with a π-to-atom arrow.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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