Química Orgânica 1 · Ácidos, bases e ressonância: revisão para a prova
The other contributor of an allylic cation
Condições: The but-2-en-1-yl cation, CH₃–CH=CH–CH₂⁺ (shown). In a resonance contributor every nucleus stays in place and the net charge is unchanged.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which structure is the other resonance contributor of this cation?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta CH₃–CH⁺–CH=CH₂
The C=C π pair shifts toward the CH₂⁺ carbon, forming the new C=C there and leaving the positive charge on the carbon at the far end of the old π bond. Every hydrogen stays where it was.
Esta não CH₃–CH=C⁺–CH₃
A hydrogen has moved from an alkene carbon to the CH₂ carbon. Moving a nucleus makes an isomer, not a resonance contributor.
Esta não CH₃–CH⁻–CH=CH₂
The net charge has changed from +1 to −1. Resonance never adds electrons; this comes from drawing the arrows in the wrong direction.
Esta não CH₂=CH–CH₂–CH₂⁺
Hydrogens have moved (the CH₃ became =CH₂ and an alkene CH became CH₂), and the cation is no longer next to the π bond.
Solução explicada
Resonance moves only π electrons and lone pairs. Pushing the C=C π pair toward the empty p orbital of the CH₂⁺ carbon gives CH₃–CH⁺–CH=CH₂. The real ion is a hybrid with positive charge shared by the two end carbons of the allyl unit.
O que você vai praticar
Identify a valid resonance contributor of an allylic cation by checking that only electrons move.
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