Química Orgânica 1 · Ácidos, bases e ressonância: revisão para a prova
Fix a resonance arrow
Condições: A student draws the resonance of the cyclohex-2-en-1-yl cation (shown) with a single curved arrow that starts at the positive charge and points to the C=C bond.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
What is wrong with this arrow, and what is the correct one?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Arrows must start at electrons: draw it from the C=C π bond to the bond between the alkene carbon and the cationic carbon, which moves the charge to the far alkene carbon.
A curved arrow shows where an electron pair goes. A positive charge is a missing pair and cannot be a tail. Moving the π pair toward the empty p orbital gives the equivalent contributor with the charge at the other end of the allylic unit.
Esta não Nothing is wrong; an arrow may start at a charge as long as the charge ends up somewhere else.
Arrows track electrons, not charges. Starting at a positive charge implies electrons that are not there.
Esta não The arrow should start at a C–H bond next to the cation and move that hydrogen onto the cationic carbon.
That would be a hydride shift, a reaction that moves a nucleus. Resonance never moves atoms.
Esta não The arrow should start at the C=C π bond and point to the ring CH₂ carbon next to the alkene.
That CH₂ carbon already has four bonds and no empty orbital. The π pair must move toward the electron-deficient carbon.
Solução explicada
Every curved arrow begins at a lone pair or a bond. For an allylic cation the π pair moves toward the empty p orbital, forming a new C=C bond and leaving the positive charge on the other end of the original alkene.
O que você vai praticar
Diagnose a curved arrow drawn from a positive charge and replace it with an electron-pair arrow.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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