Química Orgânica 1 · Ácidos, bases e ressonância: revisão para a prova
Two cyclic polyenes, very different acidity
Condições: Approximate pKa values: cyclopentadiene ≈ 16, cycloheptatriene ≈ 36 (shown). Each loses a proton from its CH₂ carbon.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Why is cyclopentadiene about 20 pKa units more acidic than cycloheptatriene?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta The cyclopentadienyl anion is a planar ring with 6 π electrons and is aromatic; the cycloheptatrienyl anion would have 8 π electrons and is not.
Six π electrons fit the 4n + 2 rule, so the five-membered anion gains aromatic stabilization. Eight π electrons (4n) do not, so the seven-membered anion gains none.
Esta não The cyclopentadienyl anion has more resonance contributors.
The seven-membered anion could spread its charge over seven carbons, more than five. Counting contributors predicts the wrong answer; aromaticity is the deciding factor.
Esta não The five-membered ring is strained, and removing the proton relieves the strain.
Cyclopentadiene is not significantly strained, and the ring stays intact on deprotonation.
Esta não The CH₂ hydrogens of cyclopentadiene are on an sp carbon.
The CH₂ carbon is sp³ in both compounds; hybridization does not differ.
Solução explicada
Acidity reflects conjugate-base stability. Removing a CH₂ proton from cyclopentadiene creates a planar, fully conjugated six-π-electron ring, an aromatic anion. The analogous seven-membered anion has eight π electrons and gains no aromatic stabilization.
O que você vai praticar
Explain a large acidity difference between two cyclic polyenes by aromaticity of the conjugate base.
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