Química Orgânica 1 · Ácidos, bases e ressonância: revisão para a prova
Bicarbonate deprotonates dimedone
Condições: Dimedone, NaHCO₃ (aq, 1 equiv), 25 °C
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Bicarbonate removes the doubly activated hydrogen
A bicarbonate oxygen takes a hydrogen from the CH₂ between the two carbonyls. The C–H pair becomes a C=C bond and one C=O π pair moves onto oxygen, giving the enolate and carbonic acid.
As setas curvas
- The bicarbonate O⁻ lone pair bonds to the ring hydrogen between the carbonyls.
- The C–H bonding pair forms the enolate C=C π bond.
- The C=O π pair moves onto oxygen.
Why bicarbonate is enough
A base fully deprotonates acids stronger than its own conjugate acid. Dimedone (≈ 5.2) is stronger than carbonic acid (≈ 6.4); acetone (≈ 19) is far weaker.
The other oxygen takes the charge
The oxygen lone pair re-forms its C=O, the C=C π pair shifts toward the other carbonyl carbon, and that C=O π pair moves onto its oxygen. The two oxygen-charged contributors are equivalent.
As setas curvas
- The O⁻ lone pair re-forms the C=O π bond.
- The C=C π pair shifts toward the other carbonyl carbon.
- That C=O π pair moves onto its oxygen.
Dimedone enolate and carbonic acid
The enolate's charge is shared by both carbonyl oxygens and the carbon between them. Carbonic acid then loses CO₂, which is the fizzing seen.
O que você vai praticar
Draw bicarbonate removing the hydrogen between the two carbonyl groups of dimedone, then the contributor that moves the charge to the other carbonyl oxygen.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas