Química Orgânica 1 · Ácidos, bases e ressonância: revisão para a prova
Strong acid protonates pyrrole on carbon
Condições: Pyrrole, HCl (strong acid), non-nucleophilic solvent, 0 °C
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
A ring π bond takes the proton at C2
The C2=C3 π pair bonds to the hydrogen of HCl, so C2 becomes a CH₂ carbon and C3 is left with the positive charge.
As setas curvas
- The C2=C3 π pair forms the new C2–H bond.
- The H–Cl bonding pair leaves with chlorine as chloride.
Why carbon, not nitrogen?
Pyrrole's nitrogen lone pair is one of the six π electrons of the aromatic ring, so it is not available as an ordinary base.
Nitrogen stabilizes the cation
The C4=C5 π pair shifts toward the cationic C3, which moves the charge to C5, and the nitrogen lone pair forms a C=N π bond to C5. In the resulting iminium contributor every atom has an octet.
As setas curvas
- The C4=C5 π pair forms a π bond to the cationic carbon.
- The nitrogen lone pair forms a C=N π bond to C5.
2H-Pyrrolium ion
The cation is a conjugated iminium ion with positive charge shared by nitrogen, C3 and C5. It is no longer aromatic, which is why pyrrole is such a weak base.
O que você vai praticar
Draw HCl protonating C2 of pyrrole, then the contributor in which the nitrogen lone pair stabilizes the cation as an iminium ion.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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