Química Orgânica 1 · Ácidos, bases e ressonância: revisão para a prova
Qual ácido efervesce com bicarbonato de sódio?
Condições: Aqueous NaHCO3, room temperature; pKa(H2CO3) = 6.4
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Um composto desconhecido se dissolve em bicarbonato de sódio aquoso com liberação de CO2 gasoso. Qual é o candidato?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta 2,4-Dinitrofenol (pKa 4,1)
Correto: 4,1 < 6,4, então o bicarbonato o desprotona e libera CO2.
Esta não Fenol (pKa 10,0)
O fenol é mais fraco que o ácido carbônico; dissolve-se em NaOH, mas não em NaHCO3.
Esta não 4-Metilfenol (pKa 10,3)
O grupo metila, doador, o torna ainda mais fraco que o fenol.
Esta não Ciclo-hexanol (pKa 16)
Um álcool é um ácido fraco demais; não reage com bicarbonato.
Solução explicada
O bicarbonato só desprotona um ácido mais forte que o ácido carbônico (pKa 6,4); o ácido carbônico formado então perde CO2. Dois grupos nitro em orto e para ao OH deslocalizam a carga do fenóxido para seus oxigênios, baixando o pKa do 2,4-dinitrofenol para 4,1. Fenol, 4-metilfenol e ciclo-hexanol são todos fracos demais.
O que você vai praticar
Parta da liberação de CO2 com bicarbonato de sódio para chegar ao único candidato cujo pKa fica abaixo do pKa do ácido carbônico.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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