Química Orgânica 1 · Ácidos, bases e ressonância: revisão para a prova
Choose a solvent for an acetylide
Condições: Planned: deprotonate 1-hexyne (pKa ≈ 25) with sodium amide (NH₃ pKa ≈ 38), then alkylate the acetylide. Candidate solvents and their pKa values: water 15.7, ethanol 16, liquid ammonia 38, acetic acid 4.8.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which solvent lets the acetylide form and survive?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Liquid ammonia
Ammonia (pKa ≈ 38) is a much weaker acid than 1-hexyne, so it neither destroys the amide base nor protonates the acetylide. It is also the conjugate acid of the base, so no new acid is introduced.
Esta não Ethanol
Ethanol (pKa 16) is a stronger acid than 1-hexyne; it would convert NaNH₂ to ethoxide and protonate any acetylide formed.
Esta não Water
Water (15.7) protonates both amide and acetylide; only hydroxide would remain, which cannot deprotonate the alkyne.
Esta não Acetic acid
Acetic acid (4.8) would be deprotonated instantly by the amide; no strong base would survive.
Solução explicada
A strong base survives only in a solvent whose pKa is higher than that of the substrate's conjugate acid. Liquid ammonia (38) is above 1-hexyne (25); protic solvents with pKa near 16 or lower are not.
O que você vai praticar
Plan a deprotonation by choosing a solvent that is a weaker acid than the substrate.
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