Química Orgânica 1 · Reações de alcenos e alcinos: revisão para a prova
HBr with peroxide adds to 2-methylbut-1-ene
Condições: HBr, ROOR, hν or Δ
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 6 passos escritos
Initiation: the peroxide O–O bond breaks
Heat or light breaks the weak O–O bond of ROOR (drawn as di-tert-butyl peroxide) homolytically, one electron to each oxygen, giving two tert-butoxyl radicals.
As setas curvas
- One electron of the O–O bond goes to the first oxygen.
- The other electron goes to the second oxygen.
Initiation: tert-butoxyl takes H from HBr
An alkoxyl radical abstracts the hydrogen of HBr, forming a strong O–H bond and a bromine atom, the chain carrier.
As setas curvas
- The unpaired electron on oxygen pairs into the new O–H bond.
- One electron of the H–Br bond joins it in the O–H bond.
- The other electron stays on bromine, making Br•.
Propagation: Br• adds to the CH2 carbon
The bromine atom adds to the less substituted alkene carbon, so the unpaired electron is left on the more substituted carbon as a tertiary radical.
As setas curvas
- The unpaired electron of bromine pairs into the new C–Br bond.
- One π electron joins it in the C–Br bond.
- The other π electron stays on the methyl-bearing carbon.
Why anti-Markovnikov?
The species that adds first is now Br•, not H⁺.
Propagation: the radical takes H from HBr
The tertiary radical abstracts the hydrogen from another HBr, giving the product and a new bromine atom that continues the chain.
As setas curvas
- The unpaired electron on carbon pairs into the new C–H bond.
- One electron of the H–Br bond joins it.
- The other electron stays on bromine, regenerating Br•.
1-Bromo-2-methylbutane
Bromine is on the former CH2 carbon: anti-Markovnikov addition. The regenerated Br• starts the next cycle; the chain stops when two radicals combine (termination). The carbon bearing the methyl is a new stereocentre, formed racemic.
O que você vai praticar
Draw initiation (peroxide homolysis and H abstraction from HBr), then the two propagation steps: Br• adds to the CH2 carbon of 2-methylbut-1-ene and the tertiary radical takes H from HBr, giving 1-bromo-2-methylbutane.
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