Química Orgânica 1 · Reações de alcenos e alcinos: revisão para a prova
HBr com peróxido se adiciona ao metilenociclopentano
Condições: HBr, ROOR, hν
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
Iniciação: a ligação O–O do peróxido se rompe
A luz rompe homoliticamente a ligação O–O fraca do ROOR (desenhado como peróxido de di-terc-butila), enviando um elétron para cada oxigênio. Formam-se dois radicais terc-butoxila, que iniciam a cadeia.
As setas curvas
- Um elétron da ligação O–O fraca vai para o primeiro oxigênio.
- O outro elétron da ligação O–O vai para o segundo oxigênio.
Iniciação: o terc-butoxila captura H do HBr
Um radical terc-butoxila abstrai o hidrogênio do HBr, formando uma ligação O–H forte e um átomo de bromo. O Br• é o propagador da cadeia que ataca o alceno.
As setas curvas
- O elétron desemparelhado do oxigênio se emparelha na nova ligação O–H.
- Um elétron da ligação H–Br se junta a ele na ligação O–H.
- O outro elétron fica no bromo, formando um átomo de bromo.
Propagação: o Br• se adiciona ao carbono CH2
O átomo de bromo se adiciona ao carbono CH2 exocíclico, a extremidade menos substituída do alceno. Assim, o elétron desemparelhado fica no carbono do anel como um radical terciário, o radical mais estável disponível.
As setas curvas
- O elétron desemparelhado do bromo se emparelha na nova ligação C–Br.
- Um elétron π se junta a ele na ligação C–Br no carbono CH2.
- O outro elétron π fica no carbono do anel, agora um radical terciário.
Propagação: o radical captura H do HBr
O radical terciário do anel abstrai o hidrogênio de outra molécula de HBr, formando o produto e um novo átomo de bromo. Esse Br• se adiciona ao próximo alceno, e a cadeia continua.
As setas curvas
- O elétron desemparelhado do carbono do anel se emparelha na nova ligação C–H.
- Um elétron da ligação H–Br se junta a ele na ligação C–H.
- O outro elétron fica no bromo, regenerando o Br•.
(Bromometil)ciclopentano
O bromo está no antigo carbono CH2 e o hidrogênio no carbono do anel: adição anti-Markovnikov. A cadeia só termina quando dois radicais se combinam (terminação).
O que você vai praticar
Desenhe a iniciação (homólise do peróxido e abstração de H do HBr) e depois as duas etapas de propagação: o Br• se adiciona ao carbono CH2 do metilenociclopentano e o radical terciário captura H do HBr, formando o (bromometil)ciclopentano.
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