Química Orgânica 1 · Reações de alcenos e alcinos: revisão para a prova
HCl adds to 1-methylcyclopentene
Condições: HCl
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
The alkene takes a proton from HCl
The C=C π electrons are the nucleophile and HCl is the acid. The proton goes to the ring CH so that the positive charge lands on the carbon carrying the methyl group, a tertiary carbocation.
As setas curvas
- The π pair forms the new C–H bond at the ring CH, the less substituted alkene carbon.
- The H–Cl bond pair stays on chlorine, which leaves as chloride.
Where does the proton go?
Markovnikov regiochemistry follows from carbocation stability.
Chloride captures the tertiary carbocation
The chloride ion released in the first step uses a lone pair to bond to the planar carbocation. It can attack either face, but the product has no stereocentre.
As setas curvas
- A chloride lone pair forms the C–Cl bond to the cationic carbon.
1-Chloro-1-methylcyclopentane
Chlorine ends up on the more substituted alkene carbon and hydrogen on the less substituted one: Markovnikov addition. The tertiary cation has no neighbour that could give a more stable cation, so no shift occurs.
O que você vai praticar
Draw protonation of 1-methylcyclopentene at the ring CH to give the tertiary carbocation, then chloride capture to give 1-chloro-1-methylcyclopentane.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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