Química Orgânica 1 · Reações de alcenos e alcinos: revisão para a prova
Mercury-catalysed hydration of pent-1-yne to pentan-2-one
Condições: H2O, H2SO4, HgSO4 (cat.)
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 9 passos escritos
The alkyne attacks Hg2+
The alkyne π electrons bond the terminal carbon to the electrophilic Hg2+ ion. The positive charge develops on C2, the internal carbon that carries the propyl group.
As setas curvas
- An alkyne π pair forms the C1–Hg bond.
Water adds at C2
Water attacks the more substituted carbon, which carries the positive charge (Markovnikov orientation).
As setas curvas
- A water lone pair forms the C2–O bond.
Water removes a proton
A second water molecule takes a proton from the oxonium ion, giving a mercury-substituted enol.
As setas curvas
- A water lone pair takes the O–H proton.
- The O–H pair stays on oxygen.
Protonation at C1
Hydronium protonates C1 of the enol; the oxygen lone pair pushes into the C=C so that the cation is stabilised as a C=OH⁺ group.
As setas curvas
- An oxygen lone pair forms the C=O⁺ π bond.
- The C=C π pair forms the C1–H bond.
- The O–H pair returns to water.
Mercury leaves, giving the enol
The C–Hg pair forms a new C=C π bond as the C=O⁺ π pair returns to oxygen. Hg2+ is released, so it is a catalyst.
As setas curvas
- The C–Hg pair becomes the C=C π bond.
- The C=O⁺ π pair moves back onto oxygen.
Is the enol the product?
Enols are unstable tautomers of carbonyl compounds.
Tautomerisation: protonation on carbon
Hydronium protonates the CH2 end of the enol; the oxygen lone pair forms C=OH⁺, the protonated ketone.
As setas curvas
- The oxygen lone pair forms the C=O⁺ π bond.
- The C=C π pair takes the proton onto C1.
- The O–H pair returns to water.
Tautomerisation: loss of the O–H proton
Water removes the proton from the protonated carbonyl, giving the neutral ketone and regenerating hydronium.
As setas curvas
- A water lone pair takes the O–H proton.
- The O–H pair stays on oxygen, now the neutral C=O.
Pentan-2-one
The net change is Markovnikov addition of water: oxygen on C2, two hydrogens on C1. Because the enol tautomerises, terminal alkynes give methyl ketones, not aldehydes.
O que você vai praticar
Draw Hg2+ activating pent-1-yne, water adding at C2, loss of mercury to give the enol, and acid-catalysed tautomerisation of the enol to pentan-2-one.
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