Química Orgânica 1 · Reações de alcenos e alcinos: revisão para a prova
1-Fenilciclopenteno + H2SO4/H2O: hidratação de Markovnikov
Condições: H2O, H2SO4
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
O hidrônio protona o alceno
Em água, o ácido sulfúrico está presente como íon hidrônio, o doador de próton. O par π captura seu próton no carbono CH do anel, deixando a carga positiva no carbono que carrega a fenila, um cátion ao mesmo tempo terciário e benzílico.
As setas curvas
- O par π forma a ligação C–H no carbono CH do alceno, deixando o cátion benzílico terciário.
- O par O–H fica no oxigênio, liberando uma molécula de água neutra.
A água captura o cátion
Um par isolado da água se liga ao cátion benzílico terciário plano, formando um íon oxônio. O cátion já é o mais estável disponível, então nenhum deslocamento ocorre antes.
As setas curvas
- Um par isolado da água forma a ligação C–O com o carbono catiônico do anel.
A água remove o próton
Outra molécula de água captura o próton extra do íon oxônio, formando o álcool neutro e regenerando o hidrônio, o catalisador.
As setas curvas
- Um par isolado da água captura o próton do oxigênio do oxônio.
- O par O–H fica no oxigênio do álcool.
1-Fenilciclopentan-1-ol
O OH e o grupo fenila ficam no mesmo carbono do anel: hidratação de Markovnikov. Os dois braços do anel ligados a esse carbono são idênticos, então nenhum estereocentro se forma, e o hidrônio é regenerado.
O que você vai praticar
Desenhe a protonação do 1-fenilciclopenteno pelo hidrônio, a captura do cátion benzílico terciário pela água e a desprotonação, que dá o 1-fenilciclopentan-1-ol.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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