Química Orgânica 1 · Reações de alcenos e alcinos: revisão para a prova
Redução de Lindlar do difenilacetileno a cis-estilbeno
Condições: H2, Lindlar catalyst (Pd/CaCO3, Pb(OAc)2, quinoline)
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
O H2 se adiciona ao paládio
A ligação H–H se adiciona a um átomo de paládio na superfície do catalisador, formando um di-hidreto de paládio. Os dois hidrogênios ficam presos ao mesmo metal, prontos para serem entregues a uma face do alcino.
As setas curvas
- Um par de elétrons do paládio se liga ao primeiro hidrogênio.
- O par H–H forma a segunda ligação Pd–H.
O alcino se insere em uma ligação Pd–H
O difenilacetileno se coordena ao paládio, e um par π e uma ligação Pd–H trocam de parceiros: o hidrogênio vai para um carbono do alcino e o paládio para o outro, do mesmo lado. Essa entrega syn fixa os dois grupos fenila em cis.
As setas curvas
- Um par π da ligação tripla forma a ligação C–Pd.
- O par Pd–H entrega o primeiro hidrogênio ao outro carbono do alcino, do mesmo lado.
Eliminação redutiva
O segundo hidrogênio passa do paládio para o carbono que segura o metal, pelo mesmo lado, e o par da ligação C–Pd volta para o paládio. O átomo de paládio fica livre para o próximo ciclo.
As setas curvas
- O par Pd–H entrega o segundo hidrogênio ao carbono ligado ao paládio.
- O par da ligação C–Pd volta para o paládio.
(Z)-Estilbeno
Os dois hidrogênios chegaram do catalisador pelo mesmo lado, então os dois grupos fenila ficam cis: (Z)-estilbeno. O acetato de chumbo e a quinolina envenenam o catalisador, de modo que o alceno é liberado antes de ser reduzido ainda mais a 1,2-difeniletano.
O que você vai praticar
Desenhe a adição oxidativa de H2 ao paládio, a inserção migratória do difenilacetileno em uma ligação Pd–H e a eliminação redutiva, que dão o (Z)-estilbeno por adição syn.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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