Química Orgânica 1 · Reações de alcenos e alcinos: revisão para a prova
Acid-catalysed hydration of 2-methylhex-2-ene to 2-methylhexan-2-ol
Condições: H3O+ (dilute H2SO4), H2O
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
Hydronium protonates the alkene
The π bond attacks a proton of hydronium. The proton bonds to C3 so the positive charge sits on C2, which carries two methyl groups: a tertiary carbocation.
As setas curvas
- The π pair forms the C–H bond at C3, the less substituted alkene carbon.
- The O–H pair returns to oxygen, releasing water.
Water adds to the carbocation
A water molecule, the most abundant nucleophile, uses an oxygen lone pair to bond to the cationic carbon, giving a protonated alcohol (an oxonium ion).
As setas curvas
- An oxygen lone pair of water forms the new C–O bond.
What is the base?
In aqueous acid the strongest base present is water.
Water removes the proton
A second water molecule takes a proton from the oxonium ion. The neutral alcohol forms and hydronium is regenerated, so the acid is a catalyst.
As setas curvas
- A water lone pair takes the O–H proton.
- The O–H pair stays on the alcohol oxygen, which becomes neutral.
2-Methylhexan-2-ol
OH has added to the more substituted alkene carbon and H to the less substituted one (Markovnikov). The cation was already tertiary, so no rearrangement occurs, and the product has no stereocentre.
O que você vai praticar
Draw protonation of 2-methylhex-2-ene at C3, addition of water to the tertiary cation, and loss of the proton to give 2-methylhexan-2-ol.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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