Química Orgânica 1 · Reações de alcenos e alcinos: revisão para a prova
Reagent for a trans alkene from an alkyne
Condições: Hex-3-yne to (E)-hex-3-ene
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which reagent converts hex-3-yne into (E)-hex-3-ene?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Na in liquid NH3
Electron transfer gives a radical anion; the vinyl intermediates adopt the less crowded trans geometry before the second H arrives, giving the E-alkene.
Esta não H2, Lindlar catalyst
Lindlar delivers both H atoms to the same face (syn), giving the Z-alkene.
Esta não H2 (excess), Pd/C
An unpoisoned catalyst reduces all the way to hexane.
Esta não BH3, then H2O2, NaOH
Hydroboration–oxidation of the alkyne gives hexan-3-one, not an alkene.
Solução explicada
Na/NH3 (dissolving metal) adds H atoms one at a time through radical-anion and vinyl-anion intermediates that prefer the trans arrangement, so internal alkynes give E-alkenes. Lindlar hydrogenation is the matching route to Z-alkenes.
O que você vai praticar
Choose the reagent that reduces an internal alkyne to an E-alkene.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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