Química Orgânica 1 · Reações de alcenos e alcinos: revisão para a prova
Hydroborate a terminal alkyne
Condições: Pent-1-yne with disiamylborane (a bulky R₂BH) in THF, then H₂O₂ and aqueous NaOH.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
What is the isolated product?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Pentanal
Boron goes to the terminal carbon; oxidation gives the enol with OH on that carbon, which tautomerises to the aldehyde.
Esta não Pentan-2-one
The methyl ketone is the Markovnikov product of HgSO₄-catalysed hydration in aqueous acid.
Esta não Pent-1-en-1-ol
This enol is the first product of the oxidation, but it tautomerises to the much more stable aldehyde.
Esta não Pentan-1-ol
The bulky borane adds only once, so one π bond remains; the oxygen ends on an sp² carbon and the enol becomes a carbonyl group, not an alcohol.
Solução explicada
The bulky borane adds H and B across one π bond with boron at the less hindered terminal carbon, and does not add a second time. Oxidation replaces boron with OH to give an enol, which tautomerises to pentanal: anti-Markovnikov hydration of the alkyne.
O que você vai praticar
Predict the aldehyde formed by hydroboration–oxidation of a terminal alkyne with a bulky borane.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas