Química Orgânica 1 · Reações de alcenos e alcinos: revisão para a prova
Identifique um aril-alceno C10H12 por dados de H2 e O3
Condições: C10H12; H2 (1 equiv), Pd/C leaves the benzene ring intact; O3, CH2Cl2, −78 °C, then Me2S
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Um hidrocarboneto C10H12 consome um equivalente de H2 sobre Pd/C sem reduzir seu anel benzênico. A ozonólise seguida de Me2S dá acetofenona e acetaldeído. Qual é a estrutura? (A geometria do alceno não é determinada.)
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta 2-Fenilbut-2-eno
Ligar o carbono carbonílico da acetofenona ao carbono carbonílico do acetaldeído por uma C=C dá PhC(CH3)=CHCH3, C10H12 com uma C=C.
Esta não 1-Fenilbut-1-eno
A ozonólise do PhCH=CHCH2CH3 dá benzaldeído e propanal, e não acetofenona.
Esta não 2-Metil-1-fenilprop-1-eno
O PhCH=C(CH3)2 é clivado em benzaldeído e acetona.
Esta não 3-Fenilbut-1-eno
O CH2=CH–CH(CH3)Ph é clivado em formaldeído e 2-fenilpropanal.
Solução explicada
Graus de insaturação = (2·10 + 2 − 12)/2 = 5: o anel benzênico responde por 4, e o consumo de um único H2 indica uma C=C. A ozonólise transforma cada carbono do alceno em uma C=O, então ligar os carbonos carbonílicos da acetofenona (PhC(=O)CH3) e do acetaldeído (CH3CHO) por uma ligação dupla reconstrói o alceno: PhC(CH3)=CHCH3, 2-fenilbut-2-eno.
O que você vai praticar
Combine o grau de insaturação, o consumo de H2 e os fragmentos da ozonólise para identificar um aril-alceno.
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