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Química Orgânica 1 · Reações de alcenos e alcinos: revisão para a prova

Alkene from its ozonolysis products

Trabalhe de trás para frente · Desafio

Condições: 1) O3, CH2Cl2, −78 °C; 2) (CH3)2S

Desenhe este problema você mesmo

Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.

Abrir o exercício em tela cheia

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A pergunta

An alkene C6H12 gives acetone and propanal on ozonolysis with a dimethyl sulfide workup. Which alkene was it?

Mostrar a resposta e a explicação

Resposta e explicação

  1. Resposta correta 2-Methylpent-2-ene

    Joining the acetone carbonyl carbon to the propanal carbonyl carbon with a double bond gives (CH3)2C=CHCH2CH3.

  2. Esta não 2-Methylpent-1-ene

    This would give formaldehyde and pentan-2-one.

  3. Esta não Hex-3-ene

    Symmetric cleavage would give two molecules of propanal and no acetone.

  4. Esta não 4-Methylpent-2-ene

    This would give acetaldehyde and 2-methylpropanal.

Solução explicada

Remove both carbonyl oxygens and connect the two carbonyl carbons by a C=C. Acetone supplies (CH3)2C= and propanal supplies =CHCH2CH3, so the alkene is 2-methylpent-2-ene.

O que você vai praticar

Reconstruct an alkene from its reductive ozonolysis products.

Você acabou de desenhar cada seta deste problema.

Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.

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Tags

  • #ElectrophilicAddition
  • #Markovnikov
  • #Retrosynthesis

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