Química Orgânica 1 · Reações de alcenos e alcinos: revisão para a prova
Which addition is anti?
Condições: Additions to cyclohexene
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which reagent adds its two new groups anti across the C=C of cyclohexene?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Br2 in CH2Cl2
Bromide opens the bridged bromonium ion from the back face, so the two Br atoms end up trans.
Esta não BH3·THF, then H2O2/NaOH
B and H add in one concerted four-centre step on the same face: syn.
Esta não OsO4, then NaHSO3
Both oxygens are delivered from the cyclic osmate ester on one face: syn, giving the cis-diol.
Esta não H2, Pd/C
Both H atoms come from the metal surface on the same face: syn.
Solução explicada
Anti addition needs a bridged intermediate opened from the back face (halonium ions, epoxide opening). Concerted or surface-delivered additions (hydroboration, OsO4, catalytic hydrogenation) are syn.
O que você vai praticar
Classify alkene addition reagents as syn or anti adders.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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