Química Orgánica 1 · Radicales, alcoholes y éteres
Conversión SN1 de 2-metilbutan-2-ol en 2-cloro-2-metilbutano
Condiciones: Concentrated HCl (aq), 25 °C, shaken in a separatory funnel
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
El hidronio protona el OH
En ácido clorhídrico concentrado el ácido es el hidronio. Un par solitario del oxígeno del alcohol toma un protón y convierte el OH en OH₂⁺, que puede salir como agua neutra.
Las flechas curvas
- El par solitario del oxígeno del alcohol se enlaza a un protón del hidronio.
- El par del O–H queda sobre el oxígeno del hidronio, que se convierte en agua.
Se va el agua
El enlace C–O se rompe de forma heterolítica y el agua se marcha, dejando un carbocatión terciario. Esta ionización lenta es el paso determinante de la velocidad de la SN1.
Las flechas curvas
- El par del C–O se marcha con el oxígeno en forma de agua.
¿Por qué este alcohol reacciona con tanta facilidad?
La ionización da un carbocatión terciario, estabilizado por tres grupos alquilo. Los alcoholes primarios no pueden formar el catión y necesitan condiciones de SN2.
El cloruro captura el catión
Un par solitario del cloruro se enlaza al carbono catiónico plano, dando el cloruro terciario.
Las flechas curvas
- Un par solitario del cloruro forma el enlace C–Cl.
2-Cloro-2-metilbutano
El cloro ha reemplazado al OH en el carbono terciario sin cambios en el esqueleto; los productos son el cloruro de alquilo y agua.
Qué vas a practicar
Dibuja la conversión SN1 de 2-metilbutan-2-ol en 2-cloro-2-metilbutano en ácido clorhídrico concentrado: protonación, pérdida de agua y captura del catión terciario por el cloruro.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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