Química Orgânica 1 · Radicais, álcoois e éteres
Por que o HCl gera um cloreto benzílico opticamente inativo
Condições: conc. HCl, 25 °C; polarimetry of the purified product
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
O (S)-2-fenilbutan-2-ol opticamente ativo é agitado com HCl concentrado. O 2-cloro-2-fenilbutano purificado tem rotação observada de 0°. O que isso mostra?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta A reação é SN1: o cloreto ataca as duas faces de um cátion benzílico planar, gerando um cloreto racêmico
Correto: um intermediário planar apaga a configuração original, então os enantiômeros se formam na proporção 1:1.
Esta não A reação é SN2 com inversão completa, e produtos invertidos nunca desviam a luz
Um único enantiômero invertido continua quiral e opticamente ativo; a inversão completa daria rotação diferente de zero.
Esta não O produto é aquiral porque o carbono ligado ao cloro deixou de ser estereocentro
Esse carbono ainda tem quatro grupos diferentes (Cl, fenila, etila, metila), então cada molécula é quiral; a amostra é racêmica.
Esta não Não houve reação, e o álcool perdeu a rotação por evaporação
Álcoois benzílicos terciários reagem rapidamente com HCl; a perda de rotação reflete como o produto se formou, não evaporação.
Solução explicada
O HCl protona o OH e a água sai, gerando um carbocátion benzílico terciário planar e estabilizado por ressonância. O cloreto pode atacar igualmente qualquer face desse cátion plano, então os cloretos (R) e (S) se formam em quantidades iguais. Uma mistura racêmica tem rotação líquida zero, o que é a marca de um caminho SN1.
O que você vai praticar
Interprete a perda de rotação óptica quando um álcool benzílico terciário quiral é convertido em seu cloreto com HCl.
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