Química Orgânica 1 · Radicais, álcoois e éteres
Which alcohol gives (R)-2-bromopentane with PBr₃?
Condições: Target: (R)-2-bromopentane (shown). Reagent: PBr₃, Et₂O, 0 °C.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which alcohol gives this bromide?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta (S)-pentan-2-ol
PBr₃ substitutes with inversion, and Br inherits O's top priority, so the (S)-alcohol gives the (R)-bromide.
Esta não (R)-pentan-2-ol
This assumes retention. Bromide attacks from the back side, so the (R)-alcohol gives (S)-2-bromopentane.
Esta não pentan-3-ol
PBr₃ replaces OH on the same carbon without rearrangement, so this gives 3-bromopentane.
Esta não pentan-1-ol
This primary alcohol gives 1-bromopentane, which has no stereocentre.
Solução explicada
PBr₃ activates the oxygen and bromide displaces it by SN2, so the carbon inverts and the skeleton is unchanged. Bromine occupies the top-priority position that oxygen held, so the descriptor flips: (S)-pentan-2-ol gives (R)-2-bromopentane.
O que você vai praticar
Work backwards through a PBr₃ substitution to the configuration of the starting alcohol.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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