Química Orgânica 1 · Radicais, álcoois e éteres
Onde o metanotiolato abre o óxido de 1-metilciclo-hexeno
Condições: NaSMe, MeOH
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
O óxido de 1-metilciclo-hexeno é tratado com metanotiolato de sódio em metanol. Qual produto se forma (um enantiômero desenhado)?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta trans-1-Metil-2-(metiltio)ciclo-hexan-1-ol
Correto: SN2 no carbono secundário menos impedido, anti ao oxigênio do epóxido.
Esta não cis-1-Metil-2-(metiltio)ciclo-hexan-1-ol
Carbono certo, face errada: o ataque pelo lado oposto coloca o SMe anti ao oxigênio, então o produto é trans.
Esta não trans-2-Metil-2-(metiltio)ciclo-hexan-1-ol
O ataque ao carbono terciário é o padrão catalisado por ácido; em condições básicas de SN2, esse carbono é impedido demais.
Solução explicada
Com um nucleófilo forte e sem ácido, o epóxido se abre por SN2, então o acesso estérico decide o sítio: o tiolato ataca o carbono CH secundário, e não o carbono terciário que carrega a metila. O ataque pelo lado oposto inverte esse carbono, então o grupo SMe fica trans ao OH, que permanece no carbono com a metila: trans-1-metil-2-(metiltio)ciclo-hexan-1-ol.
O que você vai praticar
Preveja o sítio e a estereoquímica da abertura do óxido de 1-metilciclo-hexeno por tiolato em meio básico.
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