Química Orgânica 1 · Radicais, álcoois e éteres
Ordene os grupos abandonadores do hidróxido ao triflato
Condições: Leaving from a primary carbon in SN2 substitution
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
O OH de um álcool pode ser convertido em haleto ou sulfonato antes da substituição. Ordene estes grupos abandonadores do pior ao melhor: HO⁻, Cl⁻, Br⁻, TsO⁻ (tosilato), TfO⁻ (triflato).
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Ordem correta, de pior grupo abandonador a melhor grupo abandonador
- HO⁻
Uma base forte; por isso um álcool não pode ser substituído até que o OH seja protonado ou convertido.
- Cl⁻
Uma base fraca, mas a ligação C–Cl é mais forte e o cloreto é menos polarizável que o brometo.
- Br⁻
Uma base mais fraca que o cloreto, com uma ligação C–Br mais fraca e mais longa.
- TsO⁻
A carga está deslocalizada sobre três oxigênios da sulfonila, então o tosilato sai com muita facilidade.
- TfO⁻
Como o tosilato, com o acréscimo do grupo retirador de elétrons CF3; o ácido tríflico é um superácido, então o triflato é o melhor grupo abandonador aqui.
Solução explicada
Quanto mais fraco e estável o ânion que sai, melhor ele sai. O hidróxido é uma base forte (água, pKa 15,7) e quase nunca sai. Cloreto e brometo são bases conjugadas de ácidos fortes, sendo o brometo maior, mais polarizável e uma base mais fraca. Os sulfonatos distribuem a carga por três oxigênios; o triflato ainda tem um grupo CF3 que retira carga, o que o torna o melhor grupo abandonador do conjunto.
O que você vai praticar
Ordene hidróxido, haletos e sulfonatos pela capacidade como grupo abandonador para explicar por que o OH de um álcool precisa ser ativado.
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