Química Orgânica 1 · Radicais, álcoois e éteres
Where methanol opens a protonated epoxide
Condições: CH3OH, cat. H2SO4
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
2,2-Dimethyloxirane is dissolved in methanol with a catalytic amount of sulfuric acid. Which product forms?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta 2-Methoxy-2-methylpropan-1-ol (OMe on the tertiary carbon)
Correct: in acid the more substituted carbon carries the most positive charge and is attacked.
Esta não 1-Methoxy-2-methylpropan-2-ol (OMe on the CH2 carbon)
That is the basic (NaOMe) outcome, where steric access controls attack.
Esta não 2-Methylpropane-1,2-diol
No water is present in large amount; methanol is the solvent and nucleophile.
Esta não No reaction: epoxides are inert ethers
Ring strain makes epoxides far more reactive than ordinary ethers, especially once protonated.
Solução explicada
Protonation makes the epoxide oxygen a good leaving group. The C–O bond to the tertiary carbon stretches most because that carbon carries positive charge best, so methanol attacks the tertiary carbon (from the back side) to give 2-methoxy-2-methylpropan-1-ol.
O que você vai praticar
Predict the regiochemistry of acid-catalysed epoxide opening at a tertiary carbon.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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