Química Orgânica 1 · Radicais, álcoois e éteres
tert-Butyl methyl ether from tert-butanol and methanol
Condições: MeOH (solvent), H2SO4 (cat.)
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 6 passos escritos
Protonate the hydroxyl
Sulfuric acid protonates the OH of tert-butanol, turning it into a water leaving group.
As setas curvas
- A lone pair on the hydroxyl oxygen takes the acidic proton.
- The O–H bond pair stays on oxygen, giving hydrogen sulfate.
Water leaves
The C–O bond breaks and water departs, giving the planar tert-butyl cation.
As setas curvas
- The C–O bond pair leaves with oxygen as water.
Methanol attacks the cation
Methanol, the solvent and present in large excess, adds to the tertiary cation through an oxygen lone pair.
As setas curvas
- An oxygen lone pair of methanol bonds to the cationic carbon.
Why does the cation choose methanol?
The cation is trapped by whatever nucleophile is most abundant.
Hydrogen sulfate removes the proton
Hydrogen sulfate removes the proton from the oxonium ion, giving the neutral ether and regenerating sulfuric acid, the catalyst.
As setas curvas
- A hydrogen sulfate oxygen lone pair takes the O–H proton.
- The O–H bond pair stays on oxygen, which becomes neutral.
tert-Butyl methyl ether
The product is tert-butyl methyl ether (MTBE) and water; sulfuric acid is regenerated.
O que você vai praticar
Draw the acid-catalysed SN1 formation of tert-butyl methyl ether from tert-butanol in methanol.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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