Química Orgânica 1 · Radicais, álcoois e éteres
1-(Etiltio)-2-metilpropan-2-ol a partir do 2,2-dimetiloxirano
Condições: NaSEt, EtOH
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
O etanotiolato ataca o carbono CH2
O etanotiolato é um excelente nucleófilo e uma base fraca o bastante para substituir em vez de eliminar. Nesta abertura SN2, ele só alcança o carbono CH2 pouco impedido; o carbono quaternário que carrega as duas metilas está bloqueado ao ataque pelo lado oposto.
As setas curvas
- Um par isolado do enxofre do tiolato se liga ao CH2 do anel pelo lado oposto ao oxigênio.
- O par da ligação CH2–O vai para o oxigênio, abrindo o anel tensionado e formando um alcóxido terciário.
O etanol protona o alcóxido terciário
O alcóxido no carbono quaternário é uma base forte, e o solvente etanol fornece o próton. Isso regenera o etóxido e gera o álcool terciário neutro.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio do alcóxido captura o próton da hidroxila do etanol.
- O par da ligação O–H do etanol fica em seu oxigênio, como etóxido.
1-(Etiltio)-2-metilpropan-2-ol
O grupo etiltio fica no antigo carbono CH2, e o OH no carbono terciário. A abertura catalisada por ácido teria colocado o nucleófilo no carbono terciário, a regioquímica oposta.
O que você vai praticar
Desenhe o etanotiolato abrindo o 2,2-dimetiloxirano no carbono CH2 e a transferência de próton que gera o 1-(etiltio)-2-metilpropan-2-ol.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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