Química Orgânica 1 · Radicais, álcoois e éteres
Benzyl isopropyl ether by Williamson synthesis
Condições: NaH, THF; then benzyl bromide
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Hydride removes the O–H proton
Hydride from NaH is a strong base: it takes the O–H proton and leaves as hydrogen gas, so the deprotonation is irreversible and gives the isopropoxide ion.
As setas curvas
- The hydride lone pair takes the O–H proton, forming H₂.
- The O–H bond pair stays on oxygen, giving the alkoxide.
Which pairing works?
An ether can be disconnected two ways.
Alkoxide attacks benzyl bromide
The isopropoxide oxygen attacks the benzylic CH₂ from the back side as bromide leaves. The adjacent ring stabilizes the SN2 transition state.
As setas curvas
- An alkoxide lone pair bonds to the benzylic carbon.
- The C–Br bond pair leaves with bromine as bromide.
Benzyl isopropyl ether
The product is benzyl isopropyl ether, with bromide (as NaBr) and hydrogen gas from the deprotonation.
O que você vai praticar
Draw the deprotonation of propan-2-ol by NaH and the SN2 attack of the alkoxide on benzyl bromide.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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