Química Orgânica 1 · Radicais, álcoois e éteres
trans-2-Azidocyclohexan-1-ol from cyclohexene oxide
Condições: NaN3, DMF; then H2O
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Azide opens the epoxide
Azide attacks one epoxide carbon from the face opposite the oxygen. The strained three-membered ring opens and the oxygen becomes an alkoxide; the attacked carbon is inverted.
As setas curvas
- A lone pair on the terminal azide nitrogen bonds to the epoxide carbon from the back side.
- The C–O bond pair stays on oxygen as the ring opens.
Why trans?
The nucleophile and the leaving oxygen must be on opposite faces.
Water protonates the alkoxide
In the aqueous workup, water gives a proton to the alkoxide, giving the neutral alcohol and hydroxide.
As setas curvas
- An alkoxide lone pair takes a proton from water.
- The O–H bond pair of water stays on its oxygen as hydroxide.
trans-2-Azidocyclohexan-1-ol
The product is trans-2-azidocyclohexan-1-ol. Attack at either epoxide carbon is equally likely, so it forms as a racemic mixture; one enantiomer is drawn.
O que você vai praticar
Draw the anti opening of cyclohexene oxide by azide and the protonation that gives trans-2-azidocyclohexan-1-ol.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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