Química Orgânica 1 · Radicais, álcoois e éteres
3-(Metiltio)butan-2-ol a partir do cis-2,3-dimetiloxirano meso
Condições: NaSMe, MeOH
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
O metanotiolato ataca um carbono do anel
Os dois carbonos do anel são secundários e igualmente impedidos, então o tiolato ataca qualquer um deles por SN2, pela face oposta ao oxigênio. O carbono atacado se inverte enquanto o outro estereocentro mantém sua configuração, gerando uma relação anti entre enxofre e oxigênio.
As setas curvas
- Um par isolado do enxofre do tiolato se liga a um carbono do anel pelo lado oposto ao oxigênio.
- O par da ligação C–O vai para o oxigênio enquanto esse carbono se inverte e o anel se abre.
O metanol protona o alcóxido
O solvente metanol doa um próton ao alcóxido e se torna metóxido. Nenhum dos estereocentros muda nessa transferência de próton.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio do alcóxido captura o próton da hidroxila do metanol.
- O par da ligação O–H do metanol fica em seu oxigênio, como metóxido.
3-(Metiltio)butan-2-ol
Está desenhado um enantiômero do produto anti. Os dois carbonos do anel do epóxido meso são enantiotópicos, então o ataque ao outro carbono gera a imagem especular na mesma velocidade, e o produto é racêmico, (2R,3R) e (2S,3S).
O que você vai praticar
Desenhe o metanotiolato abrindo o cis-2,3-dimetiloxirano meso com inversão e explique por que o 3-(metiltio)butan-2-ol se forma como racemato.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas