Química Orgánica 1 · Repaso de estereoquímica para el examen
Estereoisómeros del ácido 2,3,4-trihidroxiglutárico
Condiciones: Three CH(OH) carbons between two CO2H groups
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Cuántos estereoisómeros tiene el ácido 2,3,4-trihidroxiglutárico (HO2C–CH(OH)–CH(OH)–CH(OH)–CO2H)?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta: 4 Se acepta con un margen de ±0.5.
- Si obtuviste 8: 2³ = 8 es solo el límite superior; los extremos simétricos hacen que muchas de esas combinaciones sean idénticas.
- Si obtuviste 3: Esto lo trata como el 2,3-diclorobutano; el carbono central de la forma meso puede orientar su OH hacia cualquiera de los dos lados, lo que da dos formas meso, no una.
- Si obtuviste 2: Las formas meso también cuentan como estereoisómeros: hay dos, además del par de enantiómeros.
Solución explicada
C2 y C4 son estereocentros verdaderos y la molécula es simétrica de un extremo a otro. Cuando C2 y C4 tienen la misma configuración, (2R,4R) y (2S,4S), C3 lleva dos grupos idénticos y no es estereocentro: estos dos forman un par de enantiómeros. Cuando C2 y C4 son opuestos, C3 lleva dos grupos que son imágenes especulares y se vuelve pseudoasimétrico, así que su OH puede orientarse de dos maneras, lo que da dos compuestos meso distintos. Total: 2 + 2 = 4.
Qué vas a practicar
Cuenta los estereoisómeros de una cadena simétrica con un carbono central pseudoasimétrico.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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