Química Orgánica 1 · Repaso de estereoquímica para el examen
Ordena cuatro cloroalcanos por número de estereoisómeros
Condiciones: Count every stereoisomer, including meso forms
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Ordena estos compuestos de menos a más estereoisómeros.
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Orden correcto, de menos estereoisómeros a más estereoisómeros
- 2-Cloropropano
C2 lleva dos metilos, así que no hay estereocentro: 1 estereoisómero.
- 2-Clorobutano
Un estereocentro da un par de enantiómeros: 2.
- 2,3-Diclorobutano
Dos estereocentros equivalentes: el par (R,R)/(S,S) más una forma meso, 3.
- 2,3-Dicloropentano
Los dos estereocentros son distintos, así que no hay forma meso: 4 estereoisómeros.
Solución explicada
El 2-cloropropano tiene dos metilos idénticos en C2, así que no tiene estereocentro y solo hay un estereoisómero. El 2-clorobutano tiene un estereocentro: un par de enantiómeros, 2. El 2,3-diclorobutano tiene dos estereocentros idénticos, así que (2R,3S) es meso: 3. El 2,3-dicloropentano tiene dos estereocentros distintos (metilo en un extremo, etilo en el otro), así que no existe forma meso y las 2² = 4 combinaciones son todas distintas.
Qué vas a practicar
Ordena cloroalcanos según su número de estereoisómeros y reconoce cuándo la simetría origina una forma meso.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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