Química Orgânica 1 · Revisão de estereoquímica para a prova
E2 do (3R,4R)-3-bromo-4-fenil-hexano: (E)-3-fenil-hex-3-eno
Condições: NaOEt, EtOH
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
Hidrogênio benzílico em anti ao bromo
O carbono vizinho ao carbono C–Br tem um único hidrogênio, que também é benzílico e relativamente ácido. Girar a ligação C–C central até esse hidrogênio ficar antiperiplanar ao bromo fixa a posição dos demais grupos: os dois grupos etila ficam do mesmo lado e a fenila fica oposta à etila do carbono do bromo. O etóxido remove o hidrogênio enquanto o brometo sai.
As setas curvas
- Um par isolado do etóxido captura o hidrogênio benzílico em anti ao bromo.
- O par da ligação C–H se torna a ligação π C=C, agora conjugada com o anel fenila.
- O par da ligação C–Br sai com o bromo na forma de brometo, do lado oposto ao hidrogênio.
(E)-3-Fenil-hex-3-eno
Como os grupos mantêm as posições que tinham no confôrmero antiperiplanar, forma-se apenas o (E)-3-fenil-hex-3-eno, com a fenila trans à etila do outro carbono do alceno. Os subprodutos são etanol e brometo. O diastereoisômero (3R,4S) daria o alceno (Z).
O que você vai praticar
Desenhe a E2 antiperiplanar do (3R,4R)-3-bromo-4-fenil-hexano e deduza por que o (E)-3-fenil-hex-3-eno é o único alceno.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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