Química Orgânica 1 · Revisão de estereoquímica para a prova
E2 do cloreto de neomentila com etóxido: 3-menteno
Condições: NaOEt, EtOH
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
O etóxido remove o hidrogênio terciário em anti
Na cadeira mais estável do cloreto de neomentila, os grupos metila e isopropila são equatoriais e o cloro já está axial. Os dois carbonos vizinhos do anel têm então um hidrogênio axial em anti à ligação C–Cl, então a base pode escolher, e ela remove o hidrogênio do carbono que carrega o isopropila para formar o alceno mais substituído. As ligações C–H e C–Cl se rompem enquanto a ligação π se forma, em uma única etapa.
As setas curvas
- Um par isolado do etóxido captura o hidrogênio axial do carbono que carrega o isopropila, em anti ao cloro.
- O par da ligação C–H se torna a ligação π do alceno trissubstituído.
- O par da ligação C–Cl sai com o cloro na forma de cloreto, pelo lado oposto.
3-Menteno
O produto de Zaitsev, 3-menteno, (R)-1-isopropil-4-metilciclo-hexeno, é o alceno principal (cerca de três quartos), com etanol e cloreto como subprodutos. O 2-menteno minoritário vem do outro hidrogênio axial em anti. Como a cadeira reativa é também a estável, o cloreto de neomentila reage muito mais rápido que o cloreto de mentila.
O que você vai praticar
Desenhe a eliminação E2 do cloreto de neomentila com etóxido e explique por que o alceno de Zaitsev, 3-menteno, é o principal.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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