Química Orgânica 1 · Revisão de estereoquímica para a prova
Metanol ácido abre o óxido de 1-metilciclo-hexeno
Condições: CH3OH, H2SO4 (cat.)
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
O ácido sulfúrico protona o oxigênio do epóxido
O ácido sulfúrico, o ácido mais forte presente, protona o oxigênio do epóxido. O íon oxônio torna o oxigênio do anel um grupo abandonador muito melhor e enfraquece as duas ligações C–O, sobretudo a do carbono terciário.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio do epóxido captura o próton ácido do ácido sulfúrico.
- O par O–H fica no oxigênio, deixando hidrogenossulfato.
O metanol ataca o carbono terciário pelo lado oposto
No epóxido protonado, o carbono terciário concentra a maior parte da carga positiva e sua ligação C–O é a mais longa e fraca. Por isso o metanol ataca o carbono mais substituído, pela face oposta ao oxigênio, invertendo-o enquanto a ligação ainda está parcialmente intacta.
As setas curvas
- Um par isolado do metanol ataca o carbono terciário do epóxido em anti ao oxigênio do oxônio.
- A ligação C–O do carbono terciário se rompe e o par fica no oxigênio, agora um grupo hidroxila.
O metanol remove o próton do oxônio
O novo íon metiloxônio é fortemente ácido. Uma segunda molécula de metanol do solvente captura seu próton, gerando o éter neutro e regenerando o catalisador ácido na forma de metanol protonado.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio do metanol do solvente captura o próton do oxônio.
- O par O–H fica no oxigênio do grupo metóxi, neutralizando-o.
trans-2-Metóxi-2-metilciclo-hexan-1-ol
O grupo metóxi fica no carbono terciário, a regioquímica oposta à do metóxido em meio básico, que ataca o CH menos impedido. O ataque pelo lado oposto coloca o OMe trans ao OH do carbono vizinho.
O que você vai praticar
Desenhe a abertura catalisada por ácido do óxido de 1-metilciclo-hexeno pelo metanol e explique por que o grupo metóxi vai para o carbono terciário, trans ao OH.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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