Química Orgânica 1 · Revisão de estereoquímica para a prova
mCPBA converts (E)-pent-2-ene into (2R,3R)-2-ethyl-3-methyloxirane
Condições: mCPBA, CH2Cl2
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Concerted oxygen transfer
All bonds change in a single cyclic transition state: the alkene attacks the terminal OH oxygen of the peroxyacid, the weak O–O bond breaks, and the proton moves to the carbonyl oxygen. Both new C–O bonds form on the same face, so the trans alkyl groups stay trans.
As setas curvas
- The alkene π pair attacks the electrophilic terminal oxygen of the peroxyacid.
- The O–H bond pair becomes the second C–O bond of the epoxide.
- A lone pair on the carbonyl oxygen picks up the proton.
- The C=O π pair moves onto the carbonyl oxygen, which becomes the new O–H.
- The O–O bond breaks and its pair forms the new C=O of the carboxylic acid.
Why is the epoxide trans?
Epoxidation has no intermediate, so the substituents never get the chance to rotate.
(2R,3R)-2-Ethyl-3-methyloxirane and 3-chlorobenzoic acid
The ethyl and methyl groups are trans on the epoxide ring. Oxygen transfer to the other face of the alkene gives the (2S,3S) enantiomer equally, so the trans epoxide forms as a racemate; 3-chlorobenzoic acid is the by-product.
O que você vai praticar
Draw the one-step transfer of oxygen from mCPBA to (E)-pent-2-ene and explain why the epoxide keeps the trans relationship of the alkene.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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