Química Orgânica 1 · Revisão de estereoquímica para a prova
(2R,3S) versus (2S,3R)-2,3-dibromobutane
Condições: Compound X is (2R,3S)-2,3-dibromobutane (shown). Compound Y is (2S,3R)-2,3-dibromobutane.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
How are compounds X and Y related?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta They are identical: both names describe the same meso compound.
The molecule has a mirror plane, so its mirror image is itself. Numbering the chain from the other end turns (2R,3S) into (2S,3R).
Esta não They are enantiomers, because every stereocentre is inverted.
Inverting every centre gives the mirror image, but the mirror image of a meso compound is superimposable on the original.
Esta não They are diastereomers, because the configurations differ.
Diastereomers differ at some but not all centres. Here every centre is inverted, and the result is the same compound.
Esta não They are a racemic pair that cancel each other's rotation.
A meso compound is optically inactive on its own because of internal symmetry; there is no second enantiomer to make a racemate.
Solução explicada
For a compound with identical halves, (2R,3S) and (2S,3R) are the same molecule viewed from opposite ends. The meso compound is achiral, so the apparent mirror image is just the same structure.
O que você vai praticar
Recognise that inverting every centre of a meso compound returns the same compound, not an enantiomer.
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